In 2009 führte Jim McKelvey ein kleines Unternehmen. Währendessen war er dem Druck der Finanzierung ausgesetzt, wodurch er sich der Herausforderung gestellt hat eine kostengünstiges Kreditkartenprogramm für kleine Unternehmen zu entwickeln. In diesem Zuge kontaktierte er seinen Bekannte Jack Dorsey, welcher ein Mitgründer von Twitter ist, um seine Vorstellungen zu verwirklichen. Bei ihrer Zusammenarbeit merkten sie schnell, dass bereits die meisten technischen Gegebenheiten für ihr Projekt vorhanden waren. Hierbei handelt es sich um das zur dieser Zeit kürzlich erschienene iPhone, welches als mobiles Gerät ein Computerchip, eine Netzwerkverbindung und ein Touchpad zur Verifizierung besaß. Damit diese Hardware nun als Kreditkartenleser genutzt werden konnte fehlte nur noch eine Kartenleser. Dieser wurde von square hergestellt und ließ sich unkompliziert per Klinke verbinden. Der Kreditkartenleser hatte eine quadratische Forme und repräsentierte somit den das Markenzeichen des Unternehmen. In 2001 wurde die ersten Kunden mit dem Lesegerät beliefet, hierbei ist besonders hervorzuheben, dass es ihnen kostenlos zur Verfügung gestellt wurde, wodurch square eine Vergütung von 2.75 % plus 15 US-Cents bei jeder Transaktion erhielt. Neben der kostenlosen Bereitstellung überzeugt square seine Kunden vor allem durch die Unkompliziertheit im Vergleich zu ihren Mitbewerbern, weshalb der Kundenstamm rasant erweitern werden konnte. Um eine noch höhere Zufriedenheit zu erlangen verzichtete square sogar auf die fixen 15 US-Cents bei jeder Nutzung . Bereits 2011 wurden 50.000 Kartenleser versendet und einem Bezahlvolumen von 65 Mio. US Dollar umgesetzt. Durch suare war es nun jedem kleinen Gewerbe bis hin zum Flohmarktverkauf Kreditkarten zu akzeptieren, um dennoch weiter zu wachsen erweitert square sein Kundenfeld hin zu größeren Unternehmen, ansonsten würde sie ihre Kunden verlieren, nachdem sie ihnen geholfen haben zu wachsen. Hiermit wurde auch das Produktportfolio erweitert und zwar Kassensysteme, Software für die Personalabrechnung und Unternehmenskredite.
2015 wurde square zur Aktiengesellschaft bei einem Preise pro Aktie von 11 US-Dollar zunächst hatte die Aktie Schwierigkeiten, dadurch dass neue Teilnehmer auf den Markt kamen, zusätzlich daran gezweifelt wurde, ob Jack Dorsey in der Lage ist zwei große Unternehmen parallel zu leiten und zu verbessern. Hinzu kam, dass die schwachen Finanzberichte im November 2016, welche an der Profitabilität von square zerrten. Nichtsdestotrotz besaßen die Produkte von square ein sehr gute ineinander funktionierendes Ökosystem, das top-to-bottom programmiert wurde. Dies verstärkt die Kompatibilität von der Hardware bis zu Back-End-Systemen. Des weiteren veröffentlichte square ein neues Produkt, Cash App, welches ein peer-to-peer Bezahldienst ist und es Kunden ermöglicht direkt mit dem Smartphone zu bezahlen, Geld zu überweisen und Rechnungen zu bezahlen. Dieses Angebot wurde erweitert um die Möglichkeit Kryptowährungen zu kaufen und zu handeln. Damit möchte sich square vor allem gegen seine stärksten Mitbewerber Apple Pay, Google Pay und Venmo (PayPal) durchsetzen.
Nach knapp 5 Jahren an der Börse hat square vermehrt gezeigt, wie wachstumsstark sie sind und was für ein ernstzunehmender Teilnehmer sie in der Transaktionsdienstleisterbranche sind. Im jüngsten Quartal (Q3 2020) belegte square sein Wachstum durch folgende Zahlen:
- Bruttogewinn: 794 Mio. USD (59 % YoY)
- 409 Mio. USD über die Geschäftskundentransaktionen (+12 % YoY)
- 385 Mio. USD über die Cash App (+ 212 % YoY)
- Nettoergebnis: 37 Mio. USD Gewinn